Determinación estructural de derivados de timol de Ageratina glabrata

Abstract

The present work describes the reinvestigation of the chemical study of Ageratina glabrata in orderto structural assignments to determine the stereostructures of epoxythymol derivatives previously reported with some structural inconsistencies, as well as to establish the absolute configuration of the stereogenic center. from the aerial parts of Ageratina glabrata were isolated six thymol derivatives by column chromatography, their structures were determined on the basis of NMR 1D and 2D data, IR, UV, specific rotation and X-ray diffraction,: 10-(2-methylbutyryloxy)-8,9-epoxythymol isobutyrate (5c), 10-isobutyryloxy-8,9-epoxythymol isobutyrate (20), 10-acetoxy-6-methoxy-8,9-epoxythymol isobutyrate (23), 10-cinnamoyloxy-6-hydroxy-8,9- epoxythymol isobutyrate (26), 9-benzoyloxy-6,8,10-trihydroxythymol isobutyrate (29), and (+)-(8S)-10-benzoyloxy-6-hydroxy-8,9-epoxythymol isobutyrate (25), the absolute configuration of 2

En el presente trabajo se realizó una reinvestigación del estudio químico de Ageratina glabrata para determinar la asignación estructural de los epoxitimoles que previamente habían sido reportados con algunas inconsistencias en su caracterización, así como establecer la configuración absoluta del centro estereogénico. De las partes aéreas de Ageratina glabrata se aislaron por cromatografía en columna seis derivados de timol, con base en sus datos de RMN de 1D y 2D, IR, UV, rotación específica y difracción de rayos X, se determinaron sus estructuras: isobutirato de 10-(2-metilbutiriloxi)-8,9-epoxitimilo (5c) isobutirato de 10-isobutiriloxi-8,9-epoxitimilo (20), isobutirato de 10-acetoxi-6-metoxi-8,9-epoxitimilo (23), isobutirato de 10-cinamoiloxi-6- hidroxi-8,9-epoxitimilo (26), isobutirato de 10-benzoiloxi-6,8,9-trihidroxitimilo (29), y (+)- (8S)-isobutirato de 10-benzoiloxi-8,9-epoxi-6-hidroxitimilo (25), de este último se determinó su configuración absoluta por difracción de rayos X, mediante los parámetros de Flack y Hooft.