Síntesis de 2,2´-biindoles mediante catálisis con oro(I)

Abstract

The 2,2´-biindole nucleus is a dimeric heterocyclic compound present in a large number of natural products, dyes and electronically relevant structures. The synthesis of these heterocycles has been approached with low accuracy and is generally not directed to the modular and specific obtaining of this type cores. Therefore, the development of catalytic processes under mild reaction conditions has been a current challenge since with the methodologies reported up to now it is complicated to obtain the 2,2´-biindoles in an efficient way and with structural diversity. In the present work, the synthesis of these compounds was carried out under an efficient methodology such as homogeneus catalysis, using gold(I) catalysts taking advantage of its ability to activate π-systems against nucleophilic attack.

El núcleo de 2,2´-biindol es un compuesto dimérico heterocíclico presente en una gran cantidad de productos naturales, colorantes y forma parte de estructuras de relevancia electrónica. La obtención sistemática de estos heterociclos ha sido abordada con poca exactitud y generalmente no está dirigida a la obtención modular y especifica de este tipo de núcleos. Por lo tanto, el desarrollo de procesos catalíticos bajo condiciones suaves de reacción ha sido un reto actual debido a que con las metodologías reportadas es complicado obtener 2,2´-biindoles de manera eficaz y con variedad estructural. En el presente trabajo se llevó la síntesis de estos compuestos bajo una metodología eficaz mediante el uso de catálisis homogénea, utilizando catalizadores de oro(I) para aprovechar su capacidad de activar sistemas π frente al ataque de nucleófilos, particularmente suaves.