Síntesis del sistema 4-(7-acil-1-bencil-4-metil-1,6-dihidrociclohepta[b]pirrol-2-il)-butan-2-ona a partir de pirrol

Abstract

In this work, the three-step synthesis of compounds with the 1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrrole scaffold is described. The synthetic strategy herein developed involves the acid-catalyzed cyclization of N-protected enones. Such methodology represents a contribution in the synthesis of 1-azaazulenes because, to the extent of our knowledge, there is only one report which describes the synthesis of the 1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrrole scaffold. Lastly, the synthesized molecules are of great interest in medicinal chemistry given that they are fused bicycles, which have the pyrrole scaffold, and this in turn is considered a privileged structure.

En este trabajo se describe la síntesis de 1,6 dihidrociclohepta[b]pirroles en tres etapas de reacción. La estrategia de síntesis consiste en la ciclización electrofílica catalizada por ácido de pirrolilenonas N-protegidas. Asimismo, la metodología desarrollada en este proyecto representa un aporte en la síntesis de derivados de 1-azaazuleno ya que hasta nuestro conocimiento existe solamente un reporte que aborda la obtención del ciclo 1,6-dihidrociclohepta[b]pirrol. Por último, las moléculas objetivo presentan gran relevancia biológica debido que los biciclos fusionados tipo “fused” contiene el núcleo base del pirrol, el cual se considera como núcleo privilegiado de interés en química medicinal.