Aislamiento e identificación de metabolitos secundarios de Rauvolfia tetraphylla y análisis de su reactividad química

Abstract

Hexane extracts of the leaves, stems and fruits of Rauvolfia tetraphylla, afforded four known triterpenes: lupeol (1), betulinic acid (2) β-sitosterol (3) and stigmasterol (4). Triterpene 1 as main compound while 3 and 4 were found in 1:1 mixture. Furthermore, the dichloromethane, ethyl acetate and methanol extracts provided 3 and 4 as main compounds. Esters 11-13 were obtained using 1 as starting material. In addition, compound 2 was used as acid component of Passerini Multicomponent Reaction to give two semisynthetic derivatives (14 and 15) employing formaldehyde and t-isocyanide or cyclohexylisocyanide as reactants in one pot reaction. The structures and stereochemistry of 11-15 were established by spectroscopic analyses, particularly by 1D and 2D NMR spectra.

De las hojas, tallos y frutos de Rauvolfia tetraphylla se prepararon los extractos hexánicos de los cuales se obtuvieron el lupeol (1), ácido betulínico (2), β-sitosterol (3) y estigmasterol (4), siendo 1 el componente mayoritario mientras que 3 y 4 se encontraron en forma de mezcla. Además, se obtuvieron los extractos de diclorometano, acetato de etilo y metanol encontrado 3 y 4 como componentes principales. Utilizando 1 como materia prima se prepararon los ésteres 11-13. Finalmente empleando 4 como componente ácido de la reacción multicomponentes de Passerini se obtuvieron los derivados semisínteticos 14 y 15 utilizando como reactivos el t-butilisonitrilo y el ciclohexilisonitrilo, empleando el formaldehído para ambos casos. Las estructuras 11-13 fueron asignadas mediante análisis espectroscópicos, particularmente mediante espectroscopia de RMN 1D y 2D.