Preparación, reactividad y espectroscopía de derivados clorados en el esqueleto de longipinano

Abstract

From Rastevione (1), a major metabolite obtained in the form of crystals from the hexane extract of the roots of Stevia serrata Cav. derivatives 2, 6 and 8 were prepared, which were used as starting material for the preparation of various chlorinated derivatives. By ?-chlorination to carbonyl with NaOH/ NaOCl 9 was obtained, and to check the transesterification of Ang and OH, 10 was prepared. By performing a chlorination of alcohols with SOCl2, 11, 12, 13, 14, 15 and 16 were obtained. 17 was also obtained by a mesylation reaction, 18 was obtained by performing a standard acetylation and 19 by attempting to hydrolyze the C-7 and C-8 Ac with KOH.

A partir de la Rasteviona (1) metabolito mayoritario obtenido en forma de cristales del extracto hexánico de las raíces de la Stevia serrata Cav. Se prepararon los derivados 2, 6 y 8 los cuales fueron utilizados como materia de partida para la preparación de diversos derivados clorados. Mediante una cloración ? al carbonilo con NaOH/ NaOCl se obtuvo 9 y para comprobar la transesterificación de los Ang y el OH se preparó 10. Realizando una cloración de alcoholes con SOCl2 se obtuvo 11, 12, 13, 14, 15 y 16. También se obtuvo 17 mediante una reacción de mesilación, el compuesto 18 preparo al realizar una acetilación estándar y el derivado 19 fue obtenido al intentar hidrolizar los Ac del C-7 y C-8 con KOH.