Elucidación estructural de metabolitos secundarios aislados de Lasianthaea aurea

Abstract

The chemical analyses of the hexanic and CH2Cl2 extracts from Lasianthaea aurea were achieved in this work. Specimens of this plant were collected in two different places from Michoacán State, evidencing the same chemical constitution, notwithstanding its origin. The chemical study of the hexanic extract from the roots afforded ent-kaur-16-en-19-oic acid (4), grandiflorenic acid (5), curcumene (8), perimenic acid (14), podocefalol (12) kaurenal (17), ent-3α-angeloyl-kaur-16-en-19-oic acid (18), angeloylgrandifloric acid (19), and the new compound ent-3α-isobutyryloxy-kaur-16-en-19-oic acid (20). The chemical characterization of 4 and 12 was done by the preparation of their respective ent-kaur-16-en-19-ate methyl ester (16) and podocefalyl acetate (13). The ent-kaur-16-en-19-oic acid (4), stigmasterol (21) and β-sitosterol (22) were obtained from the hexanic and CH2Cl2 extracts of flowers, stems and leaves. In addition, a mixture of α-amyrin (23), β-amyrin (24), and lupeol (25) was identified in the hexanic and CH2Cl2 extracts of the leaves. The compounds obtained herein were characterized by its physical and spectroscopic data. X ray diffraction studies of compound 14 were also possible.

En el presente trabajo se analizaron los extractos hexánicos y de CH2Cl2 de raíz, flor, tallo y hoja de especímenes de Lasianthaea aurea colectadas en dos zonas diferentes del Estado de Michoacán, evidenciando la similitud de los componentes químicos, no obstante, su procedencia. Del estudio de los extractos hexánicos de raíz se aislaron e identificaron al ácido ent-kaur-16-en-19-oico (4), ácido grandiflorénico (5), curcumeno (8), podocefalol (12), ácido periménico (14), α-pineno (15), kaurenal (17), ácido ent-3α-angeloil-kaur-16-en-19-oico (18), ácido angeloilgrandiflórico (19), y ácido ent-3α-isobutiroiloxi-kaur-16-en-19-oico (20), un compuesto nuevo. La confirmación de los grupos funcionales presentes en 4 y 12 se logró mediante la preparación de los derivados ent-kaur-16-en-19-ato de metilo (16) y acetato de podocefalilo (13). A partir de los extractos de hexanos y CH2Cl2 de flor, tallo y hoja se identificaron al ácido ent-kaur-16-en-19-oico (4), estigmasterol (21) y el β-sitosterol (22), de manera independiente. Adicionalmente, en los extractos hexánico y CH2Cl2 de hojas fueron identificados los triterpenos α-amirina (23), β-amirina (24) y lupeol (25). Todos los compuestos fueron caracterizados mediante sus datos físicos y espectroscópicos. Del compuesto 14 fue posible su caracterización mediante difracción de rayos X de monocristal.