Síntesis de intermediarios dipirrolicos clave para la obtención de compuestos análogos a antibióticos macrociclicos

Abstract

The synthesis of new compounds that have biological activity at present, have been a fundamental part for synthetic chemicals because many of the diseases that today afflict humans are treated with drugs for that reason has been the need to carry out synthesis of new compounds which exhibit activity against these diseases. In this work was carried out the synthesis and functionalization of the compounds 68, 68f, 73, 74, 75, 77, 78 which within their structure are made up of pyrrole and pseudoephedrine. Were evaluated the recognizer properties the minor groove of DNA and ionic of these compounds in the presence of tetrabutylammonium chloride of salt, using titration techniques in 1H RMN in dissolvent dichloromethane deuterated, acetonitrile and dimethylsulfoxide for characterization. As well as the recognition of these compounds is demonstrated by DNA and the amino acid L-phenylalanine through using of UV-Vis spectroscopy and computational studies of molecular anchor (docking).

La síntesis de nuevos compuestos que presentan actividad biológica en la actualidad, han sido parte fundamental para los químicos sintéticos debido a que muchas de las enfermedades que hoy aquejan al ser humano son tratadas con fármacos, por tal motivo se ha visto la necesidad de llevar acabo la síntesis de nuevos compuestos que presenten actividad contra todas estas enfermedades. En el presente trabajo se realizó la síntesis y funcionalización de los compuestos 68, 68f, 73, 74, 75, 77, 78 los cuales dentro de su estructura se encuentran conformados por pirrol y pseudoefedrina. Se evaluaron las propiedades reconocedoras de surco menor del ADN e iónicos de dichos compuestos en presencia de la sal de cloruro de tetrabutilamonio, empleando técnicas de titulación en 1H RMN en los disolventes deuterados diclorometano, acetonitrilo y dimetilsulfoxido para su caracterización. También se demuestra el reconocimiento de éstos compuestos por el ADN, y el aminoácido L-fenilalanina mediante el uso de espectroscopia UV-Vis y estudios computacionales de anclaje molecular (docking).