Estudio de la estereoselectividad inducida por α-aminoácidos en la reducción de derivados de furano

Abstract

Aromatic heterocycles are naturally occurring compounds with important biological properties due to are used in the pharmaceutical industry, agrochemical, as colorants and additives. However, the asymmetric hydrogenation of heteroaromatic compounds has been few studied due to the high stability possessed by these compounds. In the present work was performed the synthesis and stereoselective hydrogenation in one pot of N-Cbz-L-aminoacyl-N-methylenefuran catalyzed with Pd/C under mild reaction conditions. Similarly was carefully analyzed for identification and characterization of the compounds obtained, besides analysis of stereoselectivity obtained through instrumental methods such as Nuclear Magnetic Resonance and High Performance Liquid Chromatography (HPLC).

Los heterociclos aromáticos son compuestos presentes en la naturaleza y con propiedades biológicas importantes, ya que son utilizados en la industria farmacéutica, la agroquímica, como colorantes y aditivos. Sin embargo, la hidrogenación asimétrica de compuestos heteroaromáticos ha sido poco estudiada debido a la gran estabilidad que poseen estos compuestos. En el presente trabajo se realizó la síntesis e hidrogenación estereoselectiva en un solo paso de compuestos N-Cbz-L-aminoacil-N-metilenfurano catalizada con Pd/C bajo condiciones de reacción suaves. De igual manera se llevó a cabo un análisis minucioso para la identificación y caracterización de los compuestos obtenidos, además del análisis de estereoselectividad obtenida, a través de Resonancia Magnética Nuclear y Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución (HPLC).