Evaluación de la reactividad y preparación de derivados nitrogenados a partir del 6β-acetoxivouacapano

Abstract

Different treatments of 6 β-acetoxivouacapane (30), isolated from Caesalpinia platyloba, were enabled to obtain several derivatives and this provided the incorporation of nitrogen atoms. Through hydrolysis and oxidation reactions, compounds 31, 32, 33, 38 and 39 were obtained, all of them correspond to structures previously reported. Hydrazone 40 was obtained from the oxidative compound 39. Compound 43 was obtained from the formylation reaction of 30. Hydrazone 44 and Thiosemicarbazone 45 were obtained from 43. On the other hand, the mannich reaction allowed to generate a new compound 42 from 30.

Diversos tratamientos al 6 β-acetoxivouacapano (30), aislado de Caesalpinia platyloba, permitieron obtener modificaciones químicas que favorecieron la incorporación de átomos de nitrógenos. Mediante reacciones de hidrólisis y oxidación se generaron los derivados 31, 32, 33, 38 y 39, que corresponden a estructuras previamente reportadas. A partir del derivado oxidado 39 se obtuvo la hidrazona 40. La reacción de formilación al 6 β-acetoxivouacapano (30) generó el derivado 43 y fue utilizado para generar bases de Schiff; la hidrazona 44 y la tiosemicarbazona 45. Por otro lado, el derivado nitrogenado 42 se obtuvo mediante condiciones de Mannich directamente de 30.