Diseño y obtención de un bloque sintético con capacidad catalítica y potencial incorporación a una máquina molecular

Abstract

In the present research work the use of pyrrolylquinones as organocatalysts in oxidative amidation reactions of aldehydes with secondary amines was studied under an efficient and free process of related catalysts in transition metals. Pyrrolylquinones (PQ) proved to be more suitable than DDQ and 2,5- dimethylbenzoquinone to conduct the oxidation process. Similar structures of pyrrolylquinones with the same reactive capacity and functionalized will be obtained in such a way that they can, in future work, be incorporated into a molecular machine. Extending the use of pyrrolylquinones and taking advantage of their potential as anion recognizers, use it in aromatic nucleophilic substitution reactions where they proved to be efficient This methodology assisted by pyrrolylquinones was selective for fluorobenzaldehyde using amines as nucleophile obtaining high yields and without the need to perform the protection of the formyl group.

En el presente trabajo de investigación se estudió el uso de pirrolilquinonas como organocatalizadores en reacciones de amidación oxidativa de aldehídos con aminas secundarias bajo un procedimiento eficiente y libre de catalizadores basados en metales de transición. Las pirrolilquinonas demostraron ser más adecuadas que DDQ y 2,5-dimetilbenzoquinona para realizar el proceso de oxidación. Se obtuvieron estructuras análogas de las pirrolilquinonas con la misma capacidad reactiva las cuales fueron funcionalizadas para ser incorporadas en una maquina molecular en trabajos posteriores. Ampliando el uso de las pirrolilquinonas y aprovechando su potencial como reconocedores de aniones, se utilizaron en reacciones de sustitución nucleofílica aromática donde demostraron ser eficientes. Esta metodología asistida por pirrolilquinonas resultó selectiva para fluorobenzaldehído usando aminas como nucleófilo obteniendo rendimientos altos y sin necesidad de realizar protección del grupo formilo.