Síntesis de bis-heterociclos indolizina-tetrazol RMC vía Ugi-azida/pos-condensación

Abstract

In this work, indolizine-tetrazol hybrids are synthetized via multicomponent reactions/post-condensation process. The synthetic strategy consists in two one-pot process involving four reactions: Ugi-azide, N-acylation, SN2 and domino reactions (Sonogashira, 1,3-dipolar cycloaddition, oxidation-aromatization). The target molecules are interesting in medicinal chemistry area due three privileged nucleus presented on it, such as: indolizine, -lactam and 1,5-disubstituied tetrazol. In addition, these molecules are attractive in the fields of materials chemistry, photochemistry and supramolecular chemistry. Therefore, this work represents a contribution in the field of bis or tris-heterocycles synthesis because this is the first report where a 1,5-disusbtituied tetrazol is linked with a fused system indolizine-γ-lactam.

En este trabajo se presenta la síntesis de híbridos indolizinas-tetrazol en dos etapas de reacción vía reacciones de multicomponentes Ugi-azida/poscondensación. La estrategia de síntesis consiste en dos reacciones “one-pot” que involucra cuatro procesos: RMC Ugi-azida, N-acilación, SN2 y reacción domino (Sonogashira, cicloadición 1,3-dipolar, oxidación-aromatización). Las moléculas objetivo son atractivas en el área de la Química medicinal debido a que presentan tres núcleos privilegiados como son la indolizinas, -lactamas y tetrazoles 1,5-disustituidos. Asimismo, son de interés en el área de la ciencia de los materiales y fotoquímica debido a que presentan el núcleo base de las indolizinas y en la química supramolecular como reconocedores de cationes con propiedades luminicentes. Por último, este trabajo representa una aportación al área de la síntesis de los compuestos bis o tris-heterociclos debido a que es el primer trabajo donde un tetrazol 1,5-disustituido está unido vía “linked” a un sistema fusionado indolizina-γ-lactama.