Estudio químico de extractos polares de Ageratina glabrata H.B.K.

Abstract

This work describes the chemical study of the methanol extract from the leaves of A. glabrata; the acid treatment of this extract, allowed the isolation of five p-menthene derivatives named as p-menth-1-ene-3,6-diol (56), p-menth-2-ene-1,6- diol (57), 1-epi-p-menth-2-ene-1,6-diol (58), p-menth-2-ene-1,5,6-triol (59) and 1- epi-p-menth-2-ene-1,5,6-triol (60). Also, the preparation of acetylated derivatives 61-66, confirming the presence of hydroxyl groups at 57-60. While preparing the acetonides 67-69 revealed the vicinal cis position of hydroxyl groups OH-1/OH-6 in 67 and 68, as well as OH-5/OH-6 in 69. The structural characterization of all compounds was performed by physical and spectroscopical methods, mainly 1D and 2D NMR. The relative configuration of the p-menthene derivatives 57-60 was established from the diol 56, whose absolute configuration has already been reported. This is the first report of the chemical structures of 58-66, 68 and 69.El presente trabajo describe el estudio químico del extracto metanólico de las hojas de A. glabrata, el tratamiento ácido de este extracto, permitió aislar cinco derivados del p-menteno denominados p-ment-1-eno-3,6-diol (56), p-ment-2-eno- 1,6-diol (57), 1-epi-p-ment-2-eno-1,6-diol (58), p-ment-2-eno-1,5,6-triol (59) y 1- epi-p-ment-2-eno-1,5,6-triol (60). Asimismo, se describe la preparación de los derivados acetilados 61-66, que confirman la presencia de grupos hidroxilo en 57-60. Mientras que la preparación de los acetónidos 67-69 revelaron la posición cis de los hidroxilos vecinales OH-1/OH-6 en 67 y 68, OH-5/OH-6 en 69. La caracterización estructural de todos los compuestos fue realizada mediante métodos físicos y espectroscópicos, principalmente por RMN de 1D y 2D. La configuración relativa de los p-mentenos 57-60 fue establecida a partir del diol 56, cuya configuración absoluta ya ha sido reportada. Las estructuras 58-66, así como los derivados 68 y 69 son reportados por primera vez en este estudio.